O Pieńkowskiej mówi się, że to kobieta-instytucja, a jej biografią można by obdzielić co najmniej kilka osób.
Ukończyła PWST, pracowała jako stewardesa w samolotach, była asystentką ambasadora USA w Polsce, koordynowała programu wsparcia dla polskich mediów niepublicznych, była tłumaczką prezydenta George'a Busha seniora, stworzyła od postaw i kierowała pierwszym w Polsce miesięcznikiem dla młodych rodziców "Mamo to ja", była najpopularniejszą prezenterką Wiadomości TVP, ma na swoim koncie również programy publicystyczne "W centrum uwagi" i "Monitor Wiadomości", radiowy "Salon polityczny Trójki" i "Dzień Dobry TVN", a do niedawna ostatnio kierowała "Twoim Stylem".
Pieńkowska była kiedyś współwłaścicielką agencji reklamowej, którą kupiła renomowana agencja Young&Rubicam, a w gronie jej znajomych panuje powszechna opinia, że jest znakomitą bizneswoman i szkoda, że nie poświęciła biznesowi, a dziennikarstwu.
Od września ubiegłego roku jest żoną jednego z najbogatszych Polaków Leszka Czarneckiego. Poza tym pani Jolanta jeździ gustownym BMW Z4 coupe i uwielbia swój samochód.
