Zadłużał się u ludzi z różnych sfer, którzy potem zjawiali się w redakcjach, gdzie pracował, by odzyskać swoje pieniądze. Właśnie dlatego w 1958 roku zwolniono go z Radia Katowice, a później - w 1962 roku - zawieszono na dwa lata!
Na szczęście hazard nie zawładnął całkowicie życiem Jana Ciszewskiego. Córka komentatora, Joanna Ciszewska (mistrzyni świata w kolarstwie górskim 12h), wyznała po jego śmierci, że tak naprawdę wcale nie był hazardzistą.
"Grał, bo lubił. Doskonale nad tym panował. Nigdy nie zdarzyło się, żeby z tego tytułu wynikały jakieś problemy" - broniła ojca w wywiadzie, w którym zdementowała też plotki, że Jan Ciszewski nadużywał alkoholu.
"Nikt nigdy nie widział go pijanego. Lubił różne alkohole - od likierów przez whisky, aż do cavy. Był koneserem" - stwierdziła.
Joanna Ciszewska, jedyna córka Jana Ciszewskiego, jest owocem trzeciego małżeństwa komentatora. Pierwsza i druga żona nie wytrzymały tego, że był w ciągłych delegacjach... Odeszły.
Dopiero Krystyna Ciszewska okazała się kobietą jego życia. Pod jej wpływem (była lekarzem) przestał palić, skończył też z objadaniem się, zrezygnował z niezdrowego trybu życia. Kiedy zachorował, była przy nim do ostatnich chwil.