Założyciel magazynu "Playboy" słynie z tego, że w jego kalifornijskiej posiadłości mieszka z nim kilka, co jakiś czas zmieniających się kobiet. Wśród osobistych "króliczków Playboya" znalazły się Kendra Wilkinson, Holly Madison oraz Bridget Marquard. Hefner jest przekonany, że życie z kilkoma towarzyszkami jest o wiele prostsze, niż z jedną.
"Czasem życie z jedną kobietą jest trudniejsze. Byłem żonaty i wierny przez osiem latach w latach 80., ale potem na zasadzie reakcji po nieudanym małżeństwie wylądowałem w domu z siedmioma dziewczynami. Życie z tą siódemką było prostsze niż z jedną żoną" - wyznał Hefner w wywiadzie dla gazety "New York Daily News".
84-letni miłośnik kobiet ma na swoim koncie czwórkę dzieci i dwa małżeństwa: w latach 1949-1959 z Mildred Williams, a od 1989 roku jest mężem byłej modelki "Playboya" - Kimberley Conrad. Jego obecna żona dopiero we wrześniu 2009 roku, po 11 latach separacji, złożyła pozew o rozwód, który dotąd nie został sfinalizowany.
Obecnie wydawca i podrywacz spotyka się tylko z jedną kobietą - 24-letnią blond modelką Crystal Harris.
Hefne przyznał także, iż Viagra znacznie wspomaga jego życie seksualne. "Dzięki Bogu, że wymyślono Viagrę. Ona sprawia, że runęła cała ta granica wieku. Myślę jednak, że przez całe lata zbiera się doświadczenia i to też bardzo pomaga. Woody Allen powiedział kiedyś: 'Jeśli nie uważasz, że seks jest brudny, to nie robisz tego tak, jak trzeba'." - dodał.
