Choć para po raz pierwszy pojawiła się razem publicznie już w lipcu, dopiero teraz znana jest tożsamość nowej wybranki 51-letniego aktora. 26-letnia Costello to była dyrektor ds. komunikacji założonej przez Penna fundacji charytatywnej J/P Haitan Relief Organization, pomagającej ludziom poszkodowanym przez trzęsienie ziemi na Haiti. Para poznała się w 2009 roku i została przyjaciółmi. Costello rozpoczęła pracę w fundacji Penna rok później.
Laureat Oscara za rolę w filmie "Obywatel Milk" w czerwcu po kilku miesiącach rozstał się z gwiazdą Hollywood, Scarlett Johansson. Niedługo później aktor zaczął widywać się z Costello. Parę widziano razem na plaży w Malibu, podczas romantycznych kolacji w restauracjach w Los Angeles oraz w Miami.
Penn w lipcu 2010 roku po 14 latach rozwiódł się z aktorką Robin Wright, z którą ma 20-letnią córkę Dylan oraz 18-letniego syna Hoppera. Aktora będzie można niedługo oglądać w roli podstarzałego gwiazdora rocka w dramacie "This Must Be The Place", który miał swoją premierę podczas tegorocznego Festiwalu Filmowego w Cannes.
